Le portrait en miniature qu’Hamilton a composé de Demasduit, telle une figure jeune et pudique, ne semble porter aucune trace des terribles événements qui ont conduit à leur rencontre à St. John’s à la fin du printemps 1819. Plus tôt en mars, le gouverneur avait autorisé un groupe de trappeurs anglais à rechercher des objets volés chez les Béothuks du lac Red Indian. Au cours d'une altercation entre les deux partis rivaux, Demasduit a été capturée et son mari, Nonosbawsut, a été tué. Dans l'espoir d'une récompense, les trappeurs l'ont amenée à Government House à St. John's, où le gouverneur a immédiatement ordonné qu'elle soit renvoyée chez elle.   Hamilton a peint ce portrait de Demasduit pendant l'organisation de son voyage. Comme le note l'historienne de l'art Kristina Huneault dans son livre I'm Not Myself at All: Women, Art, and Subjectivity in Canada (2018), Hamilton applique la peinture en de constants et brefs coups de pinceau sur l’ensemble de la composition, ce qui produit un effet d'aplatissement. Ce caractère bidimensionnel de Demasduit de même que son expression placide dissimulent son histoire et sa personnalité. Cependant, en tant que seule représentation existante d'une personne béothuque créée à partir d'une observation directe, ce portrait donne un rare aperçu des relations coloniales entre les Béothuks et les colons au début du dix-neuvième siècle. Demasduit est décédée de la tuberculose seulement un an après la création de ce portrait.